En el pasado , el centro urbano de S. Donato en Poggio era uno de los principales asentamientos fortificados de la zona. Digno de denominación castrum desde 1033, el castillo fue construido en lo alto de las colinas que separan los valles de Val di Pesa y Val d'Elsa. La toponimia deriva de la denominación de la iglesia como registrada en 989 con el nombre de S.Donato in loco Pocie. Pocie, y posteriormente Poce o Poci, era por lo tanto el nombre del asentamiento habitado, la mitad del cual fue otorgado al feudo de los condes Guidi por Enrico VI en 1901.

En el siglo XII , el castillo de S. Donato in Poggio disfrutó de un cierto grado de autonomía y se convirtió en un consejo libre. En 1218, el castillo quedó definitivamente subordinado a la República de Florencia, adquiriendo así una importancia estratégica considerable debido a su posición en la ruta más directa de la Strada Romana, la que unía Florencia con Siena. Los florentinos y los seneses concluyeron un tratado de paz en S. Donato en 1255 y el ejército florentino se reunió en este castillo antes de la batalla de Montaperti en la que lucharon contra los seneses.

Los gibelinos de Aretinia destruyeron el asentamiento medieval en 1289. Los únicos restos de las fortificaciones de la aldea de ese período son quizás la parte baja del actual campanario municipal. La reconstrucción comenzó inmediatamente después de la incursión y fue financiada por la República de Florencia y por el párroco Bernardo Gherardini. Una pared alta sostenía la muralla. Una torre y escarpa sin una pared interna en la pared principal formaron las dos puertas del castillo, una frente a Florencia y la otra frente a Siena. Los antiguos conservas o donjon dentro del área habitada completaron la estructura de defensa. En poco tiempo, sin embargo, el desarrollo del comercio y la falta de espacio adicional para construir dentro del área del castillo amurallado requirieron el desarrollo de un nuevo asentamiento fuera de la puerta de Siena, a lo largo de la Strada Romana. Como consecuencia de la reorganización administrativa del área rural que rodea a Florencia, S. Donato fue nombrado jefe de una Liga que cubría el territorio de tres jurisdicciones parroquiales: S. Donato, S. Pietro in Bossolo y S. Appiano. Un Podestá de la República de Florencia gobernó esta nueva organización administrativa.

La magistratura , situada en la plaza del pueblo, ahora conocida como Piazza Malaspina, estaba decorada con un fresco del siglo XV, que aún se puede ver. El edificio fue reconstruido en gran parte después del daño sufrido durante la última guerra. En el otro lado de la plaza se encontraba la cisterna pública, que fue reconstruida en 1867, y la iglesia del castillo que data del siglo XIV. La fachada renacentista tardía del Palacio Ticci (que luego pasó a la familia Malaspina) unió las casas y las tiendas al norte y al oeste de la plaza. En el pueblo, fuera del castillo, había un hospital para los pobres administrado por los monjes agustinos, y posteriormente administrado por la cofradía de Santa Maria della Neve. Los primeros años del siglo XV marcaron el declive de la aldea. Esto se debió a la mayor importancia ganada por otra ruta de la Strada Romana, que llevaba desde Sambuca hasta Morrocco y pasaba por Tavarnelle y Barberino para llegar a los grandes centros del valle de Val d'Elsa.